Все началось, когда владельцу газеты «Los Angeles Times» Гэрри Чэндлеру пришла в голову необычная идея рекламной кампании по торговле недвижимостью. Он не пожалел 21 тысячу долларов, и на холмах выросли буквы.
Надпись «Hollywoodland» не имела никакого отношения к кино и означала рекламу нового жилищного района, но сразу же привлекла к себе внимание туристов. Ночью слово подсвечивалось электрическими лампочками, днем же белые буквы были видны с 40-километрового расстояния. Рекламировать Hollywoodland предполагалось полтора года, но надпись так и осталась на своем месте.

В 1949 году надпись отремонтировали и удалили 4 последние буквы. К тому времени Hollywood уже превратился в символ Лос-Анджелеса и всей индустрии развлечений. Заботу о надписи взяла на себя Торговая палата Голливуда. А в 1973 году надпись провозгласили национальным историческим памятником. 
К концу 1970-х надпись обветшала, и в 1978 году буквы были демонтированы. В том же году благотворительный фонд, возглавленный Хью Хефнером, основателем журнала «Playboy», собрал средства на капитальный ремонт достопримечательности. 

Нынешняя надпись, составленная из белых букв 15-метровой высоты и 12-метровой ширины, появилась ещё в ноябре 1978 года. На изготовление каждой буквы ушло 27,5 тысяч долларов. С тех пор все реставрационные работы выполнялись при помощи частных пожертвований. 
Теперь и в России решили построить свой «Голливуд». Над названием думать долго не пришлось. Колливуд — так окрестили будущую российскую фабрику грез. В подмосковной коломне для молодых кинематографистов хотят сделать съемочные площадки под открытым небом, а также построить павильоны и студии. Колливуд возведут на бывшей шелкокрутильной фабрике.