Константин Геннадьевич родился в 1971 году. В 1997 году окончил Вольское высшее военное училище, в 2007-м получил специальность юриста в Челябинском юридическом институте МВД России.

Послужной список Константина Чешева преимущественно связан с силовыми структурами. С 1988 по 1998 год он проходил службу в вооруженных силах Российской Федерации. С 1998 по 2014 год работал в органах внутренних дел. С апреля 2014 года Константин Геннадьевич занимал должность заместителя начальника управления образования городской администрации.